En el año 1990 se iniciaron las transformaciones que acompañaron a esta nueva etapa con la conversión en parque público de las instalaciones militares del cerro de Santa Catalina, en Cimadevilla. Estas se construían sin licencia municipal en el patio interior de las manzanas y se ocultaban tras otros edificios o al fondo de un callejón. Aun estando presentes, han quedado en un segundo plano las actividades ganaderas y de cultivo de otros productos como el trigo, el maíz, habas, cáñamo, hortalizas, la patata, etc. En otros edificios destaca la Residencia Mixta en Pumarín, el Centro Sanitario Marítimo, todos los centros de salud ubicados en varios barrios y el gran número de clínicas privadas, algunas con gran prestigio. En esta época se crearon asimismo nuevos barrios como Montevil, Viesques y Nuevo Roces. Fue el primero de varios planes urbanísticos que dignificaron zonas marginales como La Calzada y Tremañes o reformularon barrios industriales como El Natahoyo. Estas formaban una corona alrededor de la ciudad histórica, el ensanche y las zonas industriales de El Natahoyo y La Calzada. Esto trajo consigo la construcción de edificios cada vez de mayores alturas -especialmente en la zona cercana a la playa de San Lorenzo y en los terrenos de la fábrica de vidrios de Begoña- y la falta de equipamientos y servicios urbanos en zonas periféricas de la ciudad -El Natahoyo, La Calzada, Pumarín y Contrueces-.
En la década de 1940 comenzó la construcción de la Universidad Laboral y se redactó el Plan Gamazo, cuya aprobación en 1947 intentó asentar las bases del crecimiento urbano en décadas posteriores. Las últimas décadas del siglo XX trajeron consigo una crisis industrial que afectó sobre todo a la siderurgia y al sector naval al igual que al resto de la industria asturiana, especialmente la minera. Sin embargo, esto fue dando lugar a numerosos grupos de viviendas construidos fuera del perímetro urbano o en suelo previsto como industrial, alterando gravemente la planificación urbanística de la ciudad y marcando su desarrollo en las décadas siguientes. El urbanismo burgués contrastaba de forma notable con las viviendas y condiciones de vida precarias de los más desfavorecidos dentro de la clase obrera. Por su parte, el ejército, concentrado en los cuarteles de Simancas y El Coto, se unió al alzamiento tras una entrevista del coronel Aranda -posterior defensor del sitio de Oviedo- y el coronel Pinilla -comandante de las divisiones en Gijón-.
La sublevación en sí comenzó el 20 de julio, siendo los sublevados sorprendidos por la organización de milicianos y locales, que concentraron sus esfuerzos contra el cuartel de Simancas mediante un duro asedio. Consistían en un trazado de calles sobre fincas rústicas comunicadas con el casco urbano mediante una vía de acceso. En Cuba escribió su primer hit y saltó a la fama en 2006 como cantante en solitario con su tema Pa’ mi guerrera, una canción pionera en mezclar la voz grave, dura y gutural del género Metal sobre bases latinas como el reguetón. Como resultado, en la década de 1950 y sobre todo en la de 1960 la ciudad experimentó su mayor desarrollo, superando por primera vez en población a Oviedo. Copa Sudamericana 2013. También fue subcampeón de la Copa Conmebol 1997, de la Copa Libertadores 2017, de la Copa Sudamericana 2020, de la Copa Competencia 1926 y de la Primera División de Argentina en cinco oportunidades. Instituto es uno de los 11 clubes de fútbol del mundo en los cuales se desempeñó y tuvo su debut profesional Mario Alberto Kempes (Bota de Oro al Máximo Goleador del Mundial Argentina 1978, Botín de Oro al mejor jugador del Mundial y Campeón Mundial Argentina 1978). Otros famosos futbolistas que tuvieron un paso por el club, Armando Dely Valdés que participó en la Selección panameña de fútbol y Ramiro Castillo que participó en la Selección boliviana de fútbol.